2002年出演电影逍遥法外，并因此获得了金球奖男主角提名2004年凭借电影飞行家获得美国金球奖最佳男演员奖2006年凭借无间道风云血钻获得金球奖最佳男主角双提名2010年出演电影盗梦空间2013年主演电影了不起的盖茨比2014年1月凭借华尔街之狼获得金球奖最佳男主角奖。

一泰坦尼克号莱昂纳多在经典爱情电影泰坦尼克号中饰演了男主角杰克这部电影描述了杰克与贵族女罗斯在泰坦尼克号邮轮上的动人爱情故事，是电影史上的经典之作二盗梦空间莱昂纳多在科幻电影盗梦空间中饰演了道姆·柯布，一个梦境窃贼，利用自己的梦境技术执行各种任务这部电影探讨了梦。